年間１３０万人以上の日本人が訪れるハワイ。その半数を占めるともいわれるリピーターたちにも楽しめるハワイ情報を、知る人ぞ知る芸能界一のハワイ通、木梨憲武が紹介する。
平成２４年元日に放送された第１回から数えて第１４弾。今回もライフ、グルメ、アクティビティーなど、最新のハワイ人気スポットを木梨流に紹介する。
大型釣具店で道具をそろえ、カハラビーチでカヤックに乗りながら挑戦する釣り。多くの日本人観光客が訪れるカカアコエリアのインスタ映えスポット。絶品ロコモコが堪能できるハレイワエリアのお店…。有名なフラダンス大会にも出向き、ハワイを遊び尽くす。
夏休みのハワイに偶然居合わせたカンニング竹山から教えてもらった、ガイドブックにも載っていないという、山中にある「ハチミツ店」。竹山からもらった大ざっぱな地図を頼りに、その店を探す。
また第１３弾で紹介したヒロミのハワイの自宅リフォームが完成。そのこだわりの部屋を案内してもらう。
さらに、東京五輪代表候補の日本人サーファー、大原洋人選手に木梨が直撃インタビューを敢行する。
番組の工藤浩之プロデューサーは、「偶然出会った日本人が開く個展に立ち寄ったり、スポーツバーで盛り上がった現地の人たちに急（きゅう）遽（きょ）ロケをお願いしたり、いきなり行ったゴルフでイーグルをとったり…。今回も木梨流の予定外ロケが盛りだくさん」と番組内容に自信を見せている。
